Nekadašnji trener Fiorentine će tako na klupi Sampdorije zameni Valtera Zengu, koji je dobio otkaz posle serije loših rezultata u prvenstvu. Montela je tokom trenerske karijere vodio Romu i Kataniju. Na klupi "vučice" sedeo je u proleće 2011, kada ga je novo rukovodstvo zamenilo Luisom Enrikeom, a potom je vodio i Kataniju, pre nego što je u junu 2012. preuzeo Fiorentinu.

Sa njim na klupi Fiorentina je tri puta zaredom zauzela četvrto mesto u Seriji A, a vodio je tim i do finala italijanskog Kupa u kojem su "ljubičasti" poraženi od Napolija (3:1), kao i do polufinalu Lige Evrope, u kojem su eliminisani od osvajača - Sevilje.
Posle loših odnosa sa upravom kluba otpušten je iz Fiorentine ovog leta i od tada nije imao angažman.