Deveti igrač sveta savladao je Tipsarevića, kojeg je povreda stavila na 680. na ATP rang liste, rezultatom 3:0 (6:3, 6:2, 7:6).

Janko se hrabro nosio sa Kanađaninom crnogorskog porekla koji je u top formi, a jedan izgubljeni gem na svoj servis u prvom i dva u drugom setu, bila su dovoljna da Raonić dođe do teško dostižne prednosti od 2:0.

Treći set je bio krajnje neizvestan. Duga ramena udaraca,veliki broj poena i po jedan osvojeni brejk na obe strane uveli su meč u taj-brejk.

Tipsarević je poveo sa 2:0, ali je Miloš zaigrao znatno opreznije i najpre napravio još jedan mini-brejk za vođstvo od 5:3. Uspeo je srpski teniser da uzvrati i izjedanči na 5:5, ali i da ponovo izgubi poen više na svoj servis i omogući Kanađaninu da prvi dođe do sedam poena, što je automatski značilo i pobedu od 3:0 u setovima.