Boško se proslavio tokom devedesetih godina kada je počeo da vodi najpopularniju emisiju kratke forme "City" na televiziji Pink.

Bio je prisutan u medijima i kao model koji se pojavljivao u spotovima poznatih pevačica. One su ga konstantno angažovale jer je njegov izgled prikovao devojke za ekran.

Jakovljević i danas izgleda atraktivnu i posvećen je isključivo modi, a na svom Instagram nalogu objavio je fotografiju sa početka karijere na kojoj je potpuno neprepoznatljiv.