Za sve je "kriva" njegova prva supruga Mildred Mili Vilijams.

Hju je zbog svog raskalašno hedonističkog stila života bio uzor mnogim muškarcima, a on je svoj slobodnjački duh verovatno dugovao ljubavi iz srednjoškolskih dana. Bio je lud za njom, želeo je da zajedno provedu ceo život, a oboje su se jedno drugom zavetovali da će ostati nevini do braka. Obećanje je, verovali ili ne, ispunio samo on.

Voditelj podelio sreću sa svima i otkrio pol bebe!

U najgorem mogućem trenutku za tako nešto, dan pred njihovo venčnanje, Mili priznaje Hefneru da ga je prevarila i spavala sa drugim.

- To je bio najgori trenutak mog života - izjavio je kasnije Hju.

Uprkos tome, njih dvoje su se venčali 1949. i u braku dobili dvoje dece, Kristi i Dejvida. Međutim, Hefner nikad nije uspeo da oprosti izdaju svoje prve i najveće ljubavi. Mili mu je vrlo brzo dozvolila da spava s drugim ženama. Upravo ta odluka zauvek je promenila njegovo poimanje braka i seksa.

Zapalili su joj auto, a ona uradila nešto zbog čega su muškarci poludeli! (VIDEO)

Par se ratao nakon 10 godina braka, i tada Hju počinje sa životnim stilom po kom će biti prepoznatljiv narednih decenija, sve do svoje smrti. Plejboj, koji je postojao već šest godina u tom trenutku (osnovan je 1953), postajao je sve popularniji, a recke iznad kreveta medijskog maga sve su se više umnožavale. Hju je, po sopstvenom priznanju, spavao sa više od 1000 žena, a poslednja supruga mu je bila Kristal Heris, mlađa od njega 60 godina.